Фамилия Крестовский — один из ярких примеров искусственных, или семинарских, фамилий. Их не давали по прозвищу или профессии, а сознательно присваивали в духовных училищах. Основой здесь послужило слово «крест», но не прямое прозвище, а отсылка к церковному празднику Воздвижения Честного Креста Господня (27 сентября). Семинаристам часто меняли фамилии на более благозвучные или «говорящие», связанные с церковным календарём, — так появились Рождественские, Успенские и, конечно, Крестовские.

Суффикс -ск- и окончание -ий в этой модели указывают на принадлежность к чему-либо, на связь с местом или понятием. В случае с Крестовским — на отношение к Кресту или к празднику в его честь. Интересно, что по правилам русского языка фамилии могли бы образоваться иначе: от слова «крест» при помощи суффикса -ов возникла бы форма Крестов, а не Крестовский. Но семинарская традиция предпочитала «высокий» стиль с суффиксом -ский, который звучал более книжно и торжественно, напоминая о древних княжеских или географических фамилиях. Для сравнения: от слова «роза» в той же среде охотнее делали Розова, а не Розина, хотя женский род слова нарушал привычную грамматику.

Праздник Воздвижения занимает особое место в церковном году — он входит в число двунадесятых, главных, и посвящён не просто воспоминанию, а торжественному прославлению Креста как орудия спасения. Поэтому фамилия Крестовский несла для своего носителя не бытовой, а высокий духовный смысл: она связывала его с одним из центральных событий христианства. Получить такую фамилию в семинарии считалось почётно.

Других версий происхождения, кроме семинарской, у фамилии Крестовский практически нет. В отличие от прозвищных фамилий, она не могла возникнуть в крестьянской или купеческой среде стихийно — слишком сложна и книжна её модель. Географическая привязка тоже вторична: хотя существует топоним Кресты (сёла, деревни), фамилия Крестовский в большинстве случаев ведёт родословную не от названия места, а от церковного праздника.

Таким образом, Крестовский — яркий памятник русской духовной культуры и семинарского быта. Точно определить, когда и в каком конкретно училище её впервые дали предку, можно только по архивным документам: метрическим книгам духовных училищ или семинарий. Но ясно одно: носитель этой фамилии с большой вероятностью происходит из среды русского духовенства, а его фамилия — не случайное прозвище, а осознанный выбор, за которым стоит церковная традиция.