Фамилия Крестовский — типичный пример так называемой «семинарской» фамилии, то есть искусственно созданной в духовных училищах и семинариях. В отличие от крестьянских или дворянских фамилий, которые складывались веками из прозвищ и отчеств, семинарские часто давались по церковным праздникам, именам святых или богословским понятиям. Основа «крест» здесь напрямую отсылает к празднику Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня — одному из двенадцати главных (двунадесятых) в православном календаре. Этот день церковь отмечает 27 сентября, и его значение приравнивается к Страстной неделе: верующие вспоминают не столько страдания, сколько победу Христа над смертью и искупление человечества. Крест в этом контексте — не орудие казни, а символ спасения, величайшая святыня, которую «воздвигают» для поклонения.

Суффикс -ский в окончании фамилии указывает на принадлежность к клану или роду (по модели «чей?»). В семинарской среде такой суффикс был особенно распространён: он придавал фамилии более книжное, «учёное» звучание по сравнению с крестьянскими -ов или -ин. Интересно, что, хотя по правилам русского языка суффикс -ов обычно присоединяется к словам мужского рода (как в фамилии Розов от «роза»), в церковной традиции это правило не всегда соблюдалось — важнее была смысловая связь с праздником или понятием.

Точное время и место возникновения фамилии Крестовский можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания: семинарские фамилии нередко менялись при переходе из одного учебного заведения в другое или после рукоположения. Однако можно с уверенностью сказать, что её носитель в первом поколении был либо выпускником духовной семинарии, либо священнослужителем, получившим фамилию при поступлении в училище. В отличие от фамилий, образованных от географических названий (например, от села Кресты), вариант Крестовский почти всегда имеет именно церковное, а не топонимическое происхождение.