Фамилия Крестовый — редкий случай, когда прозвище сохранилось в чистой форме прилагательного, без типичных фамильных суффиксов. Обычно фамилии на -ов, -ев или -ин образуются от прилагательных с помощью суффикса принадлежности (например, Крестов → Крестов), но здесь мы видим само прилагательное в именительном падеже. Такая модель характерна для поздних, часто искусственных фамилий, которые закреплялись в духовном сословии или среди казачества.

Самое вероятное происхождение — от слова «крестовый» в значении «относящийся к кресту». В церковной среде так могли назвать священника, служившего в храме Воздвижения Креста Господня, или монаха, нёсшего послушание при кресте. В казачьей среде, особенно на Дону и Кубани, «крестовыми» называли казаков, носивших нательный крест как знак особого обета или участников Крестовых походов (в переносном смысле — военных походов под крестом). Есть и бытовая версия: прозвище Крестовый мог получить человек, живший у придорожного креста, ставившегося на перекрёстках, или тот, кто делал кресты — плотник-крестовик.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не выделяет фамилию Крестовый как типичную, но указывает на группу «семейных прозвищ», образованных от прилагательных без суффикса. Такие фамилии встречаются в основном у старообрядцев и в северных регионах России, где дольше сохранялась архаичная система именования. В отличие от фамилии Крестов (распространённой, особенно через крестьянское имя Крест), Крестовый — более редкая и локальная форма.

Версия о происхождении от географического названия (например, от села Крестовое) маловероятна: топонимы обычно дают фамилии с суффиксом -ский (Крестовский). Если же предок был выходцем из местности с таким названием, то скорее получил бы фамилию Крестов или Крестовцев.

Таким образом, носитель фамилии Крестовый, вероятнее всего, потомок либо церковнослужителя, связанного с крестом, либо казака, нёсшего особую службу, либо человека, жившего у креста на перекрёстке. Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью, где такие прозвища бытовали до XX века.