Фамилия Кривенькая звучит так, будто её носительница всё время чуть-чуть улыбается — настолько она не похожа на привычные «строгие» русские фамилии. И это не случайно: перед нами редкий случай, когда фамилия сохранила форму прилагательного в женском роде. Мужской вариант — Кривенький, но в жизни оба пола могли писаться одинаково, если фамилия не склонялась по падежам в документах.

Основа здесь — прилагательное «кривенький», то есть «немного кривой». В русских говорах слово «кривой» имело широкий спектр значений: не только физический недостаток (кривой на один глаз или хромой), но и характер — нечестный, лукавый, изворотливый. Уменьшительно-ласкательный суффикс -еньк- в фамилии — большая редкость. Он не просто указывает на признак, а смягчает его: прозвище Кривенький могли дать не слепому или хромому, а человеку с лёгкой асимметрией черт, сутулому или тому, кто косил при разговоре. Иногда так называли ребёнка, который родился с заметной, но не пугающей особенностью — и прозвище закреплялось за семьёй.

По модели образования фамилия Кривенькая — типичная для украинской и южнорусской традиции, где прилагательные в роли фамилий не редкость (Весёлый, Хмурый, Бойкая). Однако суффикс -еньк- встречается в основном на западе и юге России, а также в Беларуси. В центральных и северных областях предпочли бы форму Кривой или Кривов. Поэтому география фамилии, скорее всего, привязывает её к чернозёмным губерниям или Малороссии.

В дореволюционных списках фамилия Кривенькая почти не встречается среди дворян или купцов — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая из прозвища. Связи с ремеслом или профессией здесь нет: прозвище давали по внешности или поведению, а не по занятию. Интересно, что однокоренные фамилии Кривошея, Кривоногов, Кривцов — гораздо чаще и грубее по смыслу, а Кривенькая звучит почти ласково, что нетипично для ономастикона: обычно прозвища не смягчали, а прямо указывали на недостаток. Возможно, это семейное прозвище, которое дали не самому человеку, а его маленькому сыну или дочери — и оно закрепилось за родом.

В современных справочниках фамилия Кривенькая считается редкой. Её носители живут в основном на юге России и в восточной Украине. Поскольку фамилия не имеет варианта на -ов/-ев, она не попала в массовые списки переселенцев, и её география узкая. Тем не менее, это один из немногих примеров, когда русская фамилия сохранила не только прозвищную основу, но и его эмоциональную окраску — полушутливую, домашнюю.