Фамилия Кривочуприн — один из ярких примеров того, как в русской фамилии застыло прозвище, описывающее внешность. В её основе лежит устойчивое словосочетание «кривая чуприна». Слово «чуприна» (или «чуб») в старину обозначало прядь волос, хохол, а иногда и всю причёску. Прозвище Кривочуприн, скорее всего, дали человеку с необычной, торчащей в сторону или заломленной прядью волос, либо тому, кто носил чуб набок — в отличие от общепринятой моды того времени.

Модель образования проста и типична для восточнославянских фамилий: к основе Кривочупр- добавлен суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Кривочупри). Такой суффиск обычно присоединялся к основам, оканчивающимся на -а, -я, и на согласный, но в случае с прозвищами на -а он стал стандартом. В данном случае основа — это усечённое прилагательное «кривой» (в значении «искривлённый, не прямой») и существительное «чуприна». Интересно, что в говорах слово «чуприна» могло иметь и переносное значение — «хохолок» у птицы или даже «верхушка шапки», что расширяет круг возможных прототипов: прозвище мог получить и человек с необычным головным убором.

География фамилии неширокая, что типично для прозвищных фамилий с яркой внутренней формой. Основные очаги — южнорусские и украинские регионы, где слово «чуприна» было особенно употребительно. Встречается также в казачьей среде, где чубы и длинные чуприны были частью традиционного облика. В XIX веке носители фамилии фиксировались в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях, что подтверждает её южное происхождение. В отличие от фамилий на -ов, образованных от полных прилагательных (Кривой), -ин указывает на более конкретное, бытовое прозвище — не просто «кривой», а именно «с кривым чубом».

Стоит отметить, что в старых документах встречаются варианты написания — Кривочупров, Кривочупрын. Первый вариант мог возникнуть под влиянием более распространённой модели на -ов, второй — из-за диалектного произношения (так называемое «аканье» на письме). Однако современная форма Кривочуприн закрепилась как нормативная. Родственные фамилии — Кривочубов, Чуприн, Чуприков — имеют ту же смысловую основу, но Кривочуприн выделяется своей описательностью: это не просто «сын Чупри», а прозвище, которое сразу рисовало портрет человека.

Если коротко: предок носителя этой фамилии был человеком с приметной, необычной причёской — скорее всего, с чубом, который торчал или лежал криво. В среде, где внешность часто закреплялась в прозвище, такое слово быстро стало фамильным. Никакой тайны или сложной этимологии здесь нет — только живое наблюдение за обликом, перешедшее в родовое имя.