Фамилия Кривохаиский — один из тех случаев, когда написание подсказывает географию, а корень — прозвище. Первое, что бросается в глаза: суффикс -ский. В русской ономастике он чаще всего указывает на польское, украинское или белорусское происхождение, а также на дворянские фамилии, образованные от названий имений. Однако с Кривохаиским всё проще: это типичная «географическая» фамилия, которую могли дать по месту жительства — селу или хутору с похожим названием. Вряд ли перед нами потомок древнего рода: скорее, предок получил фамилию при переписи или при переходе на постоянную фамилию в XIX веке, когда крестьянам и мещанам часто давали «панские» окончания на -ский.

Основа фамилии — прозвище Кривохай. Первая часть, криво-, указывает на физический недостаток (кривой глаз, нога) или на нечестность, изворотливость. Вторая часть, -хай, — более редкая. «Хаять» в старых говорах означало «бранить, хулить, ругать». Прозвище Кривохай, таким образом, могли дать человеку сварливому, любящему покритиковать, или же тому, кто «криво хаял» — несправедливо ругал. Встречается и другая версия: «хай» может быть диалектным вариантом слова «хая» — рот, пасть (отсюда «хайло»). Тогда Кривохай — обладатель кривого рта или тот, кто говорит невнятно, «криво рот открывает». Вторая гипотеза правдоподобнее, так как прозвища по внешности давали чаще, чем по чертам характера.

Фамилия редкая. В дореволюционных справочниках и современных базах данных она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, носители Кривохаиских сосредоточены на западе России или в Беларуси, где суффикс -ский особенно распространён. Похожие фамилии — Кривохатько, Кривохацкий — имеют ту же основу, но другие окончания, что подтверждает: прозвище Кривохай существовало самостоятельно, а фамилия образовалась от него искусственно, через добавление типичного для определённой местности суффикса.

Однокоренной ряд помогает понять историю. Если есть Кривохаиский, то были и Кривохаи, и Кривохаевы. Но именно форма на -ский закрепляет за фамилией оттенок «шляхетского» или «местечкового» происхождения. В XIX веке так могли записать солдата, отставного казака или крестьянина, переселившегося в город. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это чисто народная, прозвищная фамилия, подогнанная под модный в ту эпоху формат.