Фамилия Круглеевская (или Круглеевский) звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, но её основа гораздо прозаичнее и старше, чем может показаться на первый взгляд.

Самый надёжный ключ к этой фамилии — суффикс -евский. В восточнославянской ономастике такие фамилии обычно образовывались от названий географических объектов: сёл, деревень, урочищ. Человек, носивший фамилию Круглеевский, скорее всего, был помещиком, шляхтичем или просто выходцем из местечка под названием Круглеево или Круглеевка. Таких топонимов немало на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России — название происходит от формы рельефа или очертаний поселения (круглый холм, излучина реки). Так что первый и основной смысл фамилии — «тот, кто родом из Круглеева».

Однако есть и альтернативная, более древняя версия, связанная с прозвищем. В русских говорах слово «круглей» или «круглец» могло означать не просто круглый предмет, а человека с круглым лицом, полного, коренастого. Если фамилия возникла не от названия деревни, а напрямую от прозвища Круглей, то суффикс -евский здесь выполняет роль притяжательного суффикса (как в фамилиях Петровский, Ивановский), то есть «сын Круглея». Со временем прозвище забылось, а фамилия закрепилась.

Важно обратить внимание на редкую двойную гласную в корне: -ее-. Это не опечатка. Фамилия пишется именно Круглеевский, а не Круглевский. Такая форма характерна для старой орфографии, где после корня на «л» часто писали «е» перед суффиксом (сравните: Алексеевский, а не Алексевский). Это указывает на то, что фамилия фиксировалась в документах ещё в XIX — начале XX века, когда такие написания были нормой.

Социальный статус первых носителей мог быть разным. Форма на -ский в XIX веке уже не была строго дворянской, но всё же чаще встречалась у духовенства, мещан и мелкопоместной шляхты. Если бы фамилия была крестьянской, она, скорее всего, приняла бы форму Круглеев или Круглеевых. Поэтому Круглеевский — это фамилия, которая могла принадлежать человеку, получившему её при поступлении в семинарию (по названию родного села), либо потомку обедневшего дворянского рода, чьё имение называлось Круглеево.

В целом, фамилия редкая и несёт в себе сразу две подсказки: либо ваш предок владел землёй или жил в месте с круглым очертанием, либо сам обладал округлой, плотной фигурой, за что и получил прозвище.