Фамилия Кругленко образована от прозвища Круглый, которое в старину давали не только за округлые формы тела. Прямое значение — «полный, низкорослый, коренастый» — действительно самое вероятное, но не единственное. Круглым могли назвать и человека с круглым лицом, и того, кто жил замкнуто, сторонился людей (от «круг» как граница, замкнутое пространство). В разных говорах слово «круглый» имело и переносные смыслы: «цельный, самостоятельный» или даже «ловкий, умелый».

Главная особенность фамилии — суффикс -енко, типичный для украинской и южнорусской традиции. В XVII–XVIII веках на землях Гетманщины и Слобожанщины этот суффикс стал основным способом образования фамилий от прозвищ и личных имён. Он буквально означает «маленький», «сын» или «потомок»: Кругленко — это «сын Круглого» или «потомок того, кого прозвали Круглым». Таким образом, фамилия закрепляла родовую связь с конкретным человеком, а не просто описывала внешность.

В отличие от распространённых в России фамилий на -ов (Круглов) или -ин (Круглин), форма на -енко указывает на географическое происхождение предков: скорее всего, из Черниговской, Полтавской, Харьковской губерний или соседних областей. Встречаются и белорусские варианты с тем же корнем, но с другими суффиксами, например Кругликов или Кругляков. Фамилия Кругленко — типичный пример того, как прозвище, данное одному человеку, через поколение превратилось в наследственное имя целого рода.