Фамилия Круглеевская — редкая и прозрачная по происхождению. В её основе лежит прилагательное «круглый» в значении «полный, дородный». Такое прозвище на Руси давали человеку с округлой фигурой: не обязательно тучному, но плотному, крепкому, без угловатости. Иногда «круглым» называли и того, кто был известен своей основательностью, хозяйственностью — в переносном смысле «завершённый, цельный».

Суффикс -евск- указывает на типично польско-украинский или белорусский способ оформления фамилий. Такая модель характерна для шляхты и крестьянства западных губерний Российской империи. Фамилия Круглеевская — это женская форма; мужской вариант — Круглеевский. Образование по типу «чей?» → «чья?»: сначала возникло прозвище Круглей (от «круглый»), затем от него — фамилия на -евский, означающая «принадлежащий Круглею» или «выходец из мест, связанных с Круглеем».

Географически фамилия встречается в основном на западе современной России, в Беларуси и на Украине. Есть топонимическая параллель: в Беларуси существует деревня Круглое, а в Польше — Кругле (Krugłe). Не исключено, что предок носителя фамилии был родом из такого селения, и тогда Круглеевский — это «тот, кто из Круглого». Но более вероятно, что фамилия всё же пошла от личного прозвища: прозвищный корень «кругл-» в восточнославянских фамилиях очень распространён (Круглов, Кругликов, Круглевич), а суффикс -евский — типичный маркер притяжательности и одновременно знак дворянского или полукрестьянского происхождения в зоне польского влияния.

Сословная принадлежность Круглеевских могла быть разной. Наличие суффикса -ский часто связывают с польской шляхтой, но в XIX веке такие фамилии активно усваивали и крестьяне, и мещане, особенно при переходе из униатства в православие или при получении паспортов. Точных данных о дворянском роде Круглеевских нет — это, скорее всего, фамилия однодворцев или государственных крестьян, получившая «шляхетское» звучание по модели соседей.

В написании фамилии возможны варианты: Круглеевская и Круглеевский (для мужчин), реже — Круглеевская с ударением на первый или третий слог. С точки зрения словообразования, это типичная «географическая» фамилия, но с прозвищным корнем — то есть её носитель вряд ли был круглым в прямом смысле, но его предок точно выделялся среди односельчан статью или характером.