Фамилия Круглешов — редкий пример того, как прозвище, образованное от прилагательного, «обросло» нестандартным суффиксом. В отличие от массовых Кругловых или Кругликовых, здесь сработала иная словообразовательная модель.

Основа фамилии — прилагательное «круглый» в значении «полный, пухлый, с округлыми чертами лица». Такие прозвища на Руси давали людям плотного телосложения, а иногда — лысым (круглая голова). Но ключевая особенность — суффикс -еш-. В русской ономастике он встречается редко и обычно указывает на прозвище, образованное через сравнительную степень: «круглеш» — тот, кто круглее других, то есть «круглыш» в усиленном, подчёркнутом значении. Сравните: «молодеш» (от «молодой»), «толстеш». По сути, Круглеш — это «кругленький», «кругляк», но с оттенком превосходства.

Дальнейшее оформление фамилии стандартно: суффикс -ов добавил значение принадлежности («чей?» — сын Круглеша). Так возникла фамилия Круглешов. Встречаются варианты с чередованием: Круглышов, Круглышев, но форма на -еш- — самая редкая и диалектная.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где аканье и «яканье» могли влиять на произношение: в документах XVII–XVIII веков можно найти написание «Круглешов» и «Круглишов» как варианты одной фамилии. Сословно — почти наверняка крестьянское или посадское происхождение: прозвища по внешности давали в среде, где не было родовых имён, а фамилию закрепили уже после отмены крепостного права.

Если искать однокоренные фамилии, то Круглешов стоит в ряду: Круглов, Кругликов, Круглыхин, Круглецов. Но именно суффикс -еш- делает её непохожей на соседей — это не «сын круглого», а скорее «сын того, кого называли круглешом», то есть прозвище прошло двойную обработку: сначала уменьшительно-усилительную форму, потом притяжательный суффикс.