Кругленёва — фамилия, которая при поверхностном взгляде кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько вопросов. Её основа — «кругл-», а суффикс «-енёв» — редкий и показательный.

Самый прямой путь: от прозвища Круглен или Круглень, то есть «круглый» человек. В русских говорах «круглый» могло означать не только полноту, но и дородность, осанистость, а иногда — хитрость (человек, который «обходит» острые углы). Однако здесь важно, что в основе лежит не прилагательное «круглый», а его краткая форма или усечённая основа с суффиксом «-ен(ь)». Прозвища на «-ень» (вроде Круглень, Толстень, Сладень) в старину давали не столько по внешности, сколько по характеру — ласково или с насмешкой.

Суффикс «-енёв» — это патронимический суффикс, образованный от прозвища на «-еня» или «-ень». В русской ономастике он встречается реже, чем «-ов» или «-ин», и чаще на севере и в центральных областях. Фамилии вроде Кругленёв, Болденёв, Худенёв — это «чьи?» — сыновья Кругленя. То есть фамилия образована по модели: прозвище Кругленя (или Круглень) → Кругленёв сын → Кругленёв.

Есть и более редкая версия: связь с диалектным словом «круглени» — так в некоторых областях называли круглые пироги или караваи. Тогда прозвище могло относиться к пекарю или к человеку, который любил или умел печь такие пироги. Но эта гипотеза слабее — в источниках такое прозвище не зафиксировано, а вот «Круглый» и «Круглень» как личные прозвища известны.

Фамилия Кругленёва — женская форма; мужской вариант — Кругленёв. Встречается преимущественно на юге России и в Поволжье, но не массово. В дореволюционных метрических книгах попадается редко, что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам.

Сравните с однокоренными фамилиями: Круглов (самая частая, от «круглый» напрямую), Кругликов (от «круглик» — круглый предмет), Кругленков (от «кругленок» — уменьшительное). Кругленёв стоит особняком из-за суффикса «-енёв», который указывает на прозвище с мягким, почти уменьшительным оттенком. Это не «круглый начальник» и не «круглый мужик», а скорее Круглень — домашнее, бытовое прозвище, которое закрепилось за родом.