Фамилия Кругленев — редкий случай, когда прозвище образовано не от внешности или характера, а от географического или бытового ориентира. В её основе лежит прилагательное «круглый», но не в значении «полный» или «толстый» (хотя полностью исключать такой вариант нельзя), а скорее как указание на округлую форму объекта. Суффикс -ев подсказывает, что фамилия возникла в северных или центральных говорах, где на месте твёрдого -ов часто писали -ев из-за аканья и смягчения согласных.

Самая вероятная версия происхождения — через прозвище Круглень, которое давали человеку, жившему у круглого озера, холма, поляны или даже у изгиба реки. В русских говорах «круглень» могло означать и нечто вроде «круглый участок земли» или «огороженное место». Второй возможный источник — именование по роду занятий: «кругленём» в некоторых регионах называли того, кто делал колёса, обручи или деревянную посуду (круглую утварь). То есть предок мог быть бондарем или колёсным мастером.

Менее убедительна версия о происхождении от прозвища Круглый в значении «полный, дородный». В этом случае фамилия звучала бы как Круглов — самый распространённый вариант. Кругленев же явно несёт уменьшительно-ласкательный оттенок суффикса -ень, что характерно для прозвищ, данных с иронией или нежностью: Круглень — «кругленький, небольшой круглый предмет». Такие формы чаще встречались в северных и сибирских говорах.

Фамилия редкая, не входит в списки ста дворянских родов, не фиксируется в массовых переписях XIX века. Скорее всего, Кругленевы — крестьянский или мещанский род из центральной России или Поволжья. По данным современных телефонных справочников, носители фамилии встречаются в Нижегородской, Владимирской и Костромской областях, что подтверждает северное происхождение суффикса -ев.

Однокоренные фамилии — Круглов, Кругликов, Круглецов — показывают, что основное значение «круглый» варьировалось в зависимости от диалекта и профессии. Кругленев стоит особняком: в ней слышится не столько описание внешности, сколько указание на место или занятие, которое было хорошо известно соседям.