Фамилия Кругленя — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию практически без изменений, сохранив свою уменьшительно-ласкательную форму. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта образована с помощью суффикса -еня, который в восточнославянских языках придаёт слову оттенок «маленький, милый» (сравните: лис — лисеня, кот — котеня). Таким образом, Кругленя — это не «сын Круглого» и не «принадлежащий Круглому», а буквально «кругленький», «полненький человек». Прозвище Круглый на Руси давали людям плотного телосложения, с округлым лицом или фигурой, и Кругленя — его ласкательный вариант, который могли закрепить за младшим членом семьи или за человеком, к которому относились с доброй иронией.

Вторая, менее очевидная версия отсылает к профессиональному прозвищу. В некоторых говорах «кругленя» могли назвать бондаря — мастера, который делал бочки, кадки и другие «круглые» деревянные изделия. Однако здесь важно учитывать, что для обозначения ремесленника в русском языке чаще использовали суффиксы -арь или -ник (бондарь, бочар), а -еня — суффикс субъективной оценки. Поэтому версия с уменьшительным прозвищем выглядит убедительнее: фамилия скорее описывает внешность, чем занятие.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Суффикс -еня характерен для белорусской ономастики (вспомните фамилии Козел — Козленя, Лис — Лисеня), и Кругленя могла возникнуть именно на территории современной Беларуси или Смоленщины. В центральной России её бы заменили на Круглов или Кругликов, а здесь сохранилась более архаичная модель именования.

Обратите внимание на ударение: скорее всего, оно падает на последний слог — Кругленя́. Это типично для фамилий с суффиксом -еня, где ударение смещается на окончание (как в фамилиях Кухареня, Козленя). В редких случаях, если фамилия происходит от имени Кругленя́ как самостоятельного прозвища, ударение могло остаться на первом слоге — Кру́гленя, но это менее вероятно.

Сословного барьера у фамилии не было: прозвище Кругленя мог получить и крестьянин, и мещанин. В архивных записях XIX века её носители встречаются среди государственных крестьян Могилёвской и Витебской губерний. Фамилия не стала дворянской или купеческой, но это не делает её «проще» — напротив, она сохранила живой оттенок народной речи, который стёрся у более поздних искусственных фамилий.