Фамилия Круглей образована от прозвища Кругля. Подобные именования с основой «круг» известны с XV века. Скорее всего, предок обладателя этой фамилии был полным и маленького роста, что и отразилось в прозвище. Однако это прозвище может относиться и к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род занятий человека. Поэтому не исключено, что Круглем прозвали человека, который выпекал на продажу слоеные круглые пироги — круглики. Позже прозвище Кругля, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах.

Но в фамилии Круглей интересна не только основа, но и суффикс. Окончание -ей здесь не типичный русский суффикс, а скорее белорусский или украинский вариант фамилий на -ий. В русском языке аналогичное прозвище дало бы фамилию Круглов или Кругликов. А вот форма Круглей — это, скорее всего, западнорусская или белорусская модель, где прилагательное превратилось в фамилию без дополнительных суффиксов. То есть исходное прозвище звучало как «круглей» (круглый), и его закрепили в документах. Встречается такая фамилия в основном в западных областях России и в Беларуси. Так что, если ваши предки носили фамилию Круглей, скорее всего, они жили на территории современной Беларуси или Смоленщины.