Фамилия Кругловский — классический пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Круглово (или Кругловка), которых в России и соседних славянских землях десятки. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в XVI–XVIII веках такую модель образования фамилий использовали в основном польская шляхта и русское служилое дворянство. В простонародье фамилии на -ский встречались реже, чаще у духовенства или при переезде крестьян в города.

Сам корень «кругл» в топониме мог означать не только форму поселения (круглая площадь, изгиб реки), но и характер местности — «круглый» холм, поляна или даже прозвище основателя деревни. В ономастике известен случай, когда фамилию Кругловский получали выпускники духовных семинарий: им давали фамилию по названию родного села или по празднику (например, Рождественский). Но в данном случае связь с конкретным Кругловым очевиднее.

Интересная деталь: в польских метриках фамилия часто записывалась как Krugłowski — с буквой «ł», которая читается как твёрдая «л». Это указывает на возможное происхождение из западных регионов Речи Посполитой, где село Круглово могло называться Krugłowo. В русском написании твёрдость утратилась, осталось привычное «Кругловский».

Сословно фамилия не была монополией одного класса. В XIX веке Кругловских можно встретить и среди мещан, и среди купцов, и среди крестьян, вышедших из помещичьей зависимости. В советское время суффикс -ский уже не воспринимался как аристократический — фамилия стала обычной, хотя и осталась сравнительно редкой. Если ваши предки носили её, скорее всего, они происходили из местности, где было село или хутор с названием Круглово, и фамилия закрепилась за ними по месту жительства или службы.