Фамилия Кругловская — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, свойственной в основном дворянству и духовенству, но со временем распространившаяся шире. Её основа — название населённого пункта Круглово или Кругловка, которых в России десятки. Суффикс -ск- прямо указывает на связь с местностью: Кругловский — тот, кто родом из Круглова. Женская форма Кругловская закрепилась за дочерью или женой носителя мужской фамилии.

Корень «кругл-» в названиях деревень и сёл обычно не случаен. Чаще всего он отражает форму самого поселения: например, дома, расположенные по кругу вокруг площади или церкви, — распространённый тип планировки на севере и в центре России. Реже Круглово могло получить имя по прозвищу первопоселенца Круглый (полный, дородный человек) или по рельефу — «круглый» холм или луг.

В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто присваивались в духовных семинариях. Семинаристы нередко брали себе фамилию по названию родного села или прихода. Поэтому Кругловская могла появиться у выпускника, уроженца села Круглово, где стояла церковь. Второй путь — через помещичью фамилию: дворяне Кругловские, владевшие имением, передавали её крестьянам после отмены крепостного права. Однако без генеалогического исследования сказать, какой из этих путей верен для конкретной семьи, невозможно.

В написании фамилии стоит обратить внимание на отсутствие вариантов через «о» в суффиксе — только Кругловская. Встречающаяся иногда форма Кругловска (по аналогии с некоторыми польскими фамилиями) для русской традиции нетипична и, скорее всего, является результатом ошибки в документах.

С точки зрения распространения, фамилия редкая. Она не входит в списки самых частых русских фамилий и встречается точечно, в основном в центральных областях России и на юге, где много топонимов Круглово. Если вы носите эту фамилию, поиск по названию деревни Круглово в той области, откуда родом ваши предки, может дать ключ к истории семьи.