Фамилия Круглышев — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию не через прямое прилагательное, а через сложный суффиксальный ряд. В основе лежит слово «круглый» — в древнерусском языке оно означало не только форму, но и полноту, достаток, а иногда и хитрость («круглый человек» — умелый, оборотистый). Однако фамилия образована не от простого прилагательного, а от прозвища Круглыш — так называли полного, коренастого человека с округлыми чертами лица. Суффикс -ыш- в русских прозвищах часто указывал на характерную внешность или повадку (ср. Малыш, Глупыш, Крепыш). Дальше сработала стандартная модель: Круглыш → Круглышев, то есть «сын Круглыша».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным русским областям — Архангельской, Вологодской, Костромской. В этих краях суффикс -ыш- был особенно продуктивен в прозвищах, а фамилии на -ев (а не на -ов) часто указывали на мягкую основу исходного прозвища. Переписчики XVII века записывали крестьян по отчеству, и если отца звали Круглыш, сын автоматически становился Круглышевым. В документах встречаются варианты Круглышов — это более поздняя адаптация под твёрдое произношение, но исходная форма именно через -ев.

Интересно, что фамилия почти не имеет параллелей в других славянских языках. В украинском или белорусском аналогичное прозвище дало бы Круглиш или Кругленко, а польская форма звучала бы как Krugliszewski — с типичным дворянским суффиксом. Русский же вариант остался крестьянским, без приставок и переделок. Это типичная «географическая» фамилия: она не указывает на занятие предка, а рисует его портрет — коренастого, плотного мужика, которого в деревне прозвали Круглыш за фигуру или за округлый, «сытый» образ жизни.

В словаре Б. Унбегауна фамилия не упоминается отдельно, но модель разобрана на примере аналогичных образований (Малышев, Глупышев). Встречаемость фамилии крайне низкая — по данным переписей XXI века, Круглышевых в России не более нескольких сотен человек, и почти все они живут в бассейне Северной Двины. Это значит, что фамилия не разошлась широко, а осталась локальной — верный признак того, что она возникла в одной или двух соседних волостях и не была размножена переселениями.