Фамилия Круглышева образована от прозвища Круглыш. Основа здесь прозрачна: слово «круглый» в прямом значении — «по форме напоминающий круг». Но за этим простым корнем скрывается сразу несколько возможных занятий и обычаев предков.

Самая бытовая версия — профессиональная. Круглышом на Руси могли называть пекаря, который выпекал на продажу слоеные круглые пироги — круглики. Такое прозвище закреплялось за человеком по ремеслу, которое было у всех на виду, и со временем перешло в фамилию его детям.

Есть и другая, менее очевидная сторона. Прозвище Круглыш могло выполнять «охранительную» функцию. В народе верили, что если назвать ребёнка «полным» или «круглым» (в смысле здоровым, крепким), то злые духи не позарятся на него, и дитя вырастет именно таким. Так имя-оберег становилось семейным.

По словообразовательной модели фамилия относится к самому распространённому типу: суффикс -ев присоединился к основе на шипящий (Круглыш). Это стандартный патроним — «чей?» — «сын Круглыша».

Интересно, что фамилия Круглышев встречается заметно реже, чем её «собратья» Круглов или Кругликов. Это говорит о том, что исходное прозвище Круглыш было менее частотным, чем, скажем, Круглый или Круглик. Возможно, оно бытовало в узком локальном кругу — в одной местности или даже в одной семье ремесленников.

О сословной принадлежности первых носителей фамилии точных данных нет. Но судя по тому, что прозвище указывает на конкретное занятие (пекарь) или бытовую примету, предки Круглышевых относились к крестьянской или посадской среде, где прозвища давали по делу, а не по титулу.