Оно ведет свое начало от нарицательного "крупа" - «крупно смолотые хлебные зерна». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть быть крестьянином-хлебопашцем, мельником, либо торговцем крупами. Также Крупой могли именовать того, кто занимался изготовлением крупенички. Кроме того, не исключено, что Крупой называли человека небольшого роста или совсем еще незрелого, крошку. Веселовского записан новгородский крестьянин Крупа Игнатий.