Фамилия Крутобережская образована от словосочетания «крутой берег». Это так называемая «топонимическая» фамилия — она указывает, где жил основатель рода. Скорее всего, предок получил прозвище Крутобережский по месту жительства: на высоком, обрывистом берегу реки, озера или оврага. Такие прозвища давали людям, чей дом стоял на видном, крутом склоне, что отличало их от соседей с «пологого» или «ровного» берега.

Суффикс -ск- в основе типичен для фамилий, которые сначала закреплялись как прозвища, а затем переходили в наследственные. Модель «Крутобережский» — это притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?»: сын Крутобережского. Со временем окончание -ий превратилось в фамильный суффикс, а женская форма Крутобережская закрепилась за женщинами — потомками этого рода.

Фамилия редкая. Она могла возникнуть в любом регионе России, где есть крутые берега — от северных рек до южных обрывов. Однако географически она чаще встречается на западе и северо-западе страны, в областях с развитой речной сетью: в Псковской, Новгородской, Ленинградской, а также на Украине и в Белоруссии. Встречаются и варианты написания: Крутобережский, Крутобережская, реже — Крутобережской.

Если рассматривать словообразовательную модель, то здесь основа «крут-» (от «крутой» в значении «обрывистый, отвесный») и «-береж-» (от «берег»). Получается «крутой берег» — прямое описание ландшафта. Никакой переносной или ироничной нагрузки у прозвища, скорее всего, не было: оно чисто топографическое, как Долгорукий или Кривошеин.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные образования разбираются как типичные для «географических» прозвищ, которые давали по характерной черте места проживания. Никаких других версий происхождения — от имени, профессии или внешности — у этой фамилии нет.

Известных носителей фамилии Крутобережская в открытых источниках не зафиксировано, что подтверждает её редкость. Встречается она преимущественно в единичных записях метрических книг и переписей XIX — начала XX века.