Фамилия Крутиновская — редкий пример, когда географическая привязка, скорее всего, перевесила прозвищную основу. Вопреки ожиданию, её корень «крут-» не обязательно связан с характером предка или с крутизной склона. Суффикс «-овск-» (в женском варианте «-овская») — типичный маркер польско-украинской или белорусской шляхетской модели образования фамилий по названию поместья или местечка. То есть Крутиновский — это не «сын Крутины», а «владелец или житель Крутинова».

Разбираем основу. Скорее всего, существовало селение Крутиново (или Крутинов). Такие топонимы нередки в зоне расселения восточных славян: название могло произойти от речки Крутинка (извилистая, «крутая»), от оврага («крутой яр») или от фамилии первого владельца Крутины. Само прозвище Крутина в старину давали человеку с крутым нравом или, реже, тому, кто жил на крутом берегу. В говорах «крутина» означала также «обрыв, круча».

Версия с прямым прозвищем (Крутина → Крутиновский) менее вероятна: для образования отчества или прозвища в русской традиции обычно хватало суффиксов «-ов» или «-ин» (Крутинов, Крутин). Суффикс «-ский» в таком случае указывал бы на принадлежность к роду Крутиных, но это уже искусственное, книжное образование, характерное для семинарских или дворянских фамилий XIX века. Более правдоподобно, что фамилия возникла, когда человек переехал из деревни Крутиново в другое место и получил прозвание по покинутой родине.

С точки зрения сословной истории, носители фамилии Крутиновская могли быть потомками мелкой шляхты (на западе) или однодворцами (на юге России). Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное происхождение от одного конкретного села. Спорным остаётся ударение: если фамилия польского корня — ударение на предпоследний слог (Крутино́вская), если восточнославянского — возможно на второй (Крути́новская).