Фамилия Крутовские — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии первоначально указывали на принадлежность к месту или роду: «крутовский» — «тот, кто из Крутова» или «из рода Крутых». В основе лежит прозвище Крутой. В старину прозвище Крутой давали человеку с суровым, строгим нравом — крутым на расправу или характером. Это самое прямое и распространённое объяснение.

Менее правдоподобная версия отсылает к диалектному слову «крутила», которое в северных говорах означало человека проворного, неусидчивого, а иногда и ветреного женолюба. Сторонники этой гипотезы считают, что прозвище Крутой могли дать нетерпеливому и непоседливому человеку. Однако связь «крутилы» с «крутым» в значении «резкий, строгий» выглядит натянутой: семантика «крутить, вертеть» дала другие прозвища (Крутильник, Крутень), а «крутой» в характере — это всегда про жёсткость, а не про подвижность.

Фамилия Крутовские бытует в двух основных написаниях: с окончанием -ский (польская традиция) и -ской (русская, южнорусская). Встречается преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Белоруссии, а также среди потомков польской шляхты. Точное место возникновения фамилии не установлено: процесс её закрепления шёл несколько столетий, и разные ветви рода могли получить её независимо друг от друга.