Фамилия Крутовской — одна из тех, что сразу указывает на географию. Её основа — не имя и не профессия, а топоним: название реки, горы, а скорее всего, села или деревни Крутое, Крутовка, Крутово. Таких названий в России десятки, и все они восходят к прилагательному «крутой» — в значении «обрывистый, отвесный» (крутой берег, крутой овраг) или «суровый, строгий» (крутой нрав). Первым носителем фамилии был, вероятно, помещик или служилый человек, которому дали прозвание по месту владения или рождения.

Суффикс -ской (в старом написании часто -цкой) — типичный для фамилий польско-шляхетского и русского дворянского образца. В XVII–XVIII веках так оформляли фамилии, чтобы подчеркнуть принадлежность к земле: «крутовской» буквально значило «из Крутого». В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, эта модель была распространена среди духовенства, мелкопоместного дворянства и казачьей старшины. Встречается и вариант Крутовский — без двойного «о», но с тем же значением.

Интересная деталь: фамилия редкая и локально привязанная. По данным переписей XIX века, Крутовские чаще всего фиксировались в южных губерниях — Курской, Воронежской, Харьковской, а также на Дону. Это совпадает с зоной распространения говоров, где «крутой» означало не только «обрывистый», но и «холмистый, возвышенный». В северных областях фамилия почти не встречается.

Если искать более глубокий корень, то слово «крутой» в древнерусском языке имело ещё одно значение — «изогнутый, витой». Теоретически Крутовским могли назвать человека с характерной осанкой или даже мастера по кручению верёвок, но это лишь догадка. Основная, документированная версия — топонимическая.

Фамилия не получила массового распространения, поэтому её носители сегодня — потомки, скорее всего, одной или нескольких родственных ветвей. Встретить Крутовского можно в центральной России и на Украине, но численно фамилия остаётся малочисленной.