Фамилия Крутой звучит звонко и энергично, и её значение напрямую связано с прилагательным «крутой». Чаще всего такое прозвище давали человеку с суровым, строгим или даже резким нравом. В крестьянской среде, где ценились твёрдость характера и умение постоять за себя, «крутой» могло быть уважительной характеристикой — не мягкотелый, не уступчивый, а жёсткий и самостоятельный.

Однако у фамилии есть и другая, менее очевидная версия. Она восходит к украинскому слову «крутiй», которое переводится на русский язык как «плут» или «ловкач». В этом случае значение меняется кардинально: прозвище могло указывать на изворотливость и хитрость. Но маловероятно, что такое прозвище носило иронический оттенок и давалось с целью указать на недостатки или дурные привычки человека. В данном случае, надеясь иметь честного, порядочного мальчика, родители назвали его Крутым — как оберег, вкладывая в имя противоположный смысл.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: основа «крут-» (от прилагательного или существительного) и окончание «-ой», типичное для полных прилагательных в именительном падеже. В русской ономастике такие фамилии — Крутой, Толстой, Босой — выделяются в отдельную группу. Они не имеют суффикса -ов/-ев или -ин, а значит, закрепились в качестве фамилий позже, часто из прямого прозвища, которое «застыло» в документах без изменений.

По географии фамилия Крутой встречается преимущественно на юге России и Украине, что подтверждает украинскую лексическую основу. В центральных и северных областях России чаще можно встретить однокоренные фамилии с суффиксами — Крутов, Крутиков, образованные по другой модели.

Если сравнивать с соседними фамилиями, Крутой стоит особняком: в то время как Крутовы и Крутиковы происходят от прозвища Крут (возможно, от глагола «крутить»), Крутой напрямую наследует качественную характеристику. Это делает фамилию более «говорящей» и прозрачной для понимания.