Фамилия Крутовских — редкий пример, где на слух легко угадать корень, но непросто определить, что он значил для первого носителя. В основе лежит прилагательное «крутой» или однокоренное существительное «круть», «круча». Однако за этим стоит не современное значение «стильный» или «смелый», а более древнее географическое или физическое: крутой берег, обрыв, изгиб реки, холмистая местность. Прозвище Крутой или Крутовской давали человеку, жившему на крутом яру, у обрыва, либо тому, кто отличался резким, непреклонным нравом — крутым характером.

Ключевая особенность фамилии — её окончание. Форма на -их/-ых типична для северных и центральных губерний России (Вологодская, Вятская, Архангельская, Тверская). Это так называемые «семейные» фамилии, отвечающие на вопрос «чьи вы?» — «Крутовских», то есть из семьи Крутовских. Такие фамилии часто не склонялись и указывали на целый род или деревню, где жили однофамильцы. В отличие от распространённых Крутовых (с суффиксом -ов, означающим «сын Крутого»), форма Крутовских указывает на коллективную принадлежность: «они из рода Крутого» или «с хутора Крутовского».

В ономастических словарях (например, у Б. Унбегауна) фамилии на -их/-ых выделяются как поздние, оформившиеся в крестьянской среде к XVIII–XIX векам. Крутовских, скорее всего, не дворянская фамилия, а крестьянская или мещанская, закрепившаяся в одном-двух уездах. Географически логичнее всего искать её истоки в бассейне Волги или её притоков, где «крутой берег» — типичный ориентир для названий селений. Деревня Крутово или Крутая встречается в Ярославской, Костромской, Нижегородской областях, и выходцы оттуда получали прозвание Крутовские, а затем и фамилию Крутовских.

Встречается и альтернативная версия, связывающая фамилию с прозвищем Крут — так могли называть человека, который «круто» обходился с людьми, был суров или даже жесток. Но для такой версии нет устойчивой документальной базы, и она уступает топонимической: гораздо чаще фамилии на -ских образовывались от названий мест, а не от личных качеств. Поэтому наиболее правдоподобно, что предок носителя фамилии Крутовских жил на крутом берегу или в деревне с соответствующим названием.