Фамилия Крылосов — одна из тех, что указывает на прямую связь предка с церковной жизнью, но не со священством, а с богослужебным пением и чтением. В основе фамилии лежит прозвище Крылос, а оно, в свою очередь, восходит к слову «крылос» — так в православном храме называют возвышение перед иконостасом, где стоят певчие и чтецы. Название это не случайно: поющие на крылосе символизируют ангельские хоры, славящие Бога. Почти в каждом храме два крылоса — правый и левый, оба в предалтарной части.

Прозвище Крылос мог получить человек, который постоянно пел или читал на клиросе. В церковном обиходе «крылосом» иногда называли и самих клириков, так что прозвище могло закрепиться за любым причётником или певчим. Модель образования фамилии проста и типична: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть Крылосов — это «сын Крылоса» или «потомок того, кого звали Крылос».

Есть и другая, менее очевидная версия происхождения прозвища — топонимическая. В Галичском районе Ивано-Франковской области Украины находится село Крылос. Оно стоит на Крылосской горе, где в XII–XIV веках располагался княжеский детинец древнего Галича — центра Галицко-Волынского княжества. В ту пору само городище носило название Крылос. Выходец из этого села или княжеского центра вполне мог получить прозвище по месту жительства. Какая из двух версий верна для конкретного носителя фамилии — сказать сложно, но церковное происхождение выглядит более распространённым: фамилий, образованных от названий церковных реалий, в русской ономастике значительно больше, чем от названий сёл.

Фамилия Крылосов фиксируется в разных регионах, но везде её носители — потомки либо певчих и чтецов, либо выходцев с западнорусских земель.