Фамилия Крылоы — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение больше, чем произношение. Если бы мы слышали её, то, скорее всего, записали бы как «Крылов». Но буква «ы» в конце выдает старую севернорусскую модель образования фамилий — на -ых/-ых. Такие фамилии (Крылоы, Темных, Черных) фиксировали принадлежность к целому роду: «из дома Крылых», «из семьи Крыла». Они застыли в форме родительного падежа множественного числа и распространены в основном в Архангельской, Вологодской и Вятской губерниях.

Основа фамилии — прозвище Крыло. В русских говорах это слово имело не только прямое значение, но и переносные: так могли назвать длиннополую одежду, широкий рукав или даже часть невода. В некоторых диалектах «крыло» — это ещё и боковая пристройка к дому, сени. Человек мог получить такое прозвище за быструю походку, размашистые жесты или за то, что носил одежду с очень широкими рукавами. Не исключено ироничное прозвище для того, кто любил «распускать крылья» — хвастаться или важничать.

В отличие от массовой фамилии Крылов, которую связывают и с птицей, и с баснописцем, Крылоы — свидетельство сохранения архаичной модели. Сословно носители этой фамилии в основном были крестьянами и посадскими людьми Русского Севера. В документах XVII-XVIII веков форму на -ых часто не фиксировали, поэтому найти ранние упоминания именно такого написания сложно — переписчики могли записать по слуху, «исправив» на стандартное -ов.

Таким образом, предки человека с фамилией Крылоы жили, скорее всего, на севере или северо-востоке России, и их родовая кличка была образована от прозвища Крыло. Само прозвище могло относиться к внешности, одежде или повадкам, но в любом случае выделяло первого носителя среди соседей.