Фамилия Крывенькый — одна из тех, что сразу выдают украинское происхождение. Её выдают характерные суффиксы: -еньк- и окончание -ый, которое в украинской традиции часто передаётся как -ий. В русском языке фамилия могла бы звучать как Кривенький, но написание через «ы» встречается в старых документах или при адаптации украинских фамилий в русскоязычной среде.

Основа фамилии — прилагательное «кривой». В украинском языке «кривенькый» — это уменьшительно-ласкательная форма от «кривий»: кривой, то есть не прямой. Такие прозвища на Руси и в Украине давали не только человеку с физическим недостатком (кривой на один глаз или хромой). «Кривым» могли назвать хитрого, неискреннего человека, того, кто «кривит душой». Однако в крестьянской среде прозвище часто было нейтральным: его давали по внешности, походке или даже по месту жительства (например, у кривой дороги).

Суффикс -еньк- в украинских фамилиях придаёт оттенок ласкательности или уменьшительности. Это не просто «кривой», а «кривенький» — как бы с долей снисходительности или иронии. Такие формы были типичны для прозвищ, которые потом закреплялись за родом. Фамилия Крывенькый могла возникнуть в западных или центральных регионах Украины, где суффикс -еньк- особенно распространён (сравните: Гладенький, Маленький).

С точки зрения словообразования, фамилия относится к типу «чистых» прилагательных, без патронимических суффиксов -ов/-ев или -ин. Это указывает на то, что прозвище закрепилось за человеком напрямую, а не через отчество. В сословном плане такие фамилии чаще встречались среди крестьян и казаков, чем среди дворянства, которое предпочитало модели на -ский.

В современных русскоязычных записях фамилию могут писать как Кривенький, но исходный украинский вариант Крывенькый сохраняет характерное «ы» после «к» — это старая орфографическая черта, которая в украинском языке передаётся буквой «и». Если вы встретили написание именно через «ы», скорее всего, это фиксация фамилии в документах XIX — начала XX века, когда украинские фамилии записывали на русский лад.