Фамилия Крывенький звучит как прилагательное, но по модели образования она тяготеет к пласту украинских и белорусских фамилий. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые чаще указывают на отчество или принадлежность, фамилии на -енький в восточнославянской традиции обычно происходят от прозвища, данного по внешности или характеру. Основа «крив-» здесь — не дефект, а маркер: кривым могли называть человека с кривой ногой, одноглазого или просто недобросовестного в делах (от «кривда» — неправда). Суффикс -еньк- вносит уменьшительно-ласкательный оттенок, что необычно: прозвище Крывенький звучит скорее насмешливо-снисходительно, чем оскорбительно. Такая форма встречается в основном в южнорусских и украинских говорах, где «кривенький» — «слегка кривой» или «хитроватый».

Интересно, что фамилия не закрепилась в дворянских родословных и не попала в массовые переписи центральных губерний России. По косвенным данным фамилия редкая и локализована: её носители чаще фиксируются в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях XIX века, а также в смежных районах Курской и Воронежской областей. Это указывает на то, что предок получил прозвище в крестьянской или казачьей среде, где меткие и не всегда лестные уличные клички легко превращались в фамилии при переписях.

Вторая, менее вероятная версия — связь с топонимом. На Украине есть несколько сел с названием Кривенькое (например, в Тернопольской области), и фамилия могла возникнуть как указание на выходца оттуда. Но суффикс -енький в таком случае скорее дал бы фамилию Кривенко или Кривеньков, а не Крывенький. Поэтому основная гипотеза — прозвищная, с корнем «крив-» и характерным для малороссийской ономастики смягчением.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять контекст: Кривой, Кривцов, Кривенко — все они из того же гнезда, но Крывенький выделяется именно уменьшительной формой, которая могла закрепиться за младшим в роду или за человеком с неярко выраженным изъяном. В современном русском языке фамилия пишется через «ы» — Крывенький, что отражает старую орфографическую норму (в украинском «и» переходит в русское «ы» в безударной позиции).

Фамилия не имеет отношения к профессиональной деятельности — ни ремесла, ни должности за ней не стоит. Это чистый антропоним, рождённый из бытового наблюдения. Носителям стоит искать корни в левобережной Украине или в южнорусских сёлах, где до революции фамилии часто записывали на слух, сохраняя диалектное произношение.