Фамилия Кучерешко — яркий пример украинской модели фамилии на -енко, которая означает «маленький», «сын» или «потомок». В основе лежит прозвище Кучереш, которое, скорее всего, образовано от украинского слова «кучер» (кудри, кудрявый человек) с уменьшительным суффиксом -еш. Таким образом, Кучереш — это кудрявый, вьющийся, а Кучерешко — потомок кудрявого человека. Аналогия проста: как Коваль → Коваленко (сын кузнеца), так и Кучереш → Кучерешко (сын кудрявого).

Ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Кучере́шко. Это типичная фамилия для центральной и левобережной Украины (Полтавщина, Черкасщина, Киевщина), где формант -енко стал доминирующим еще в XVI–XVII веках.

Суффикс -еш в основе — редкая деталь. В украинских прозвищах он встречается нечасто, но фиксируется в форме прилагательных или ласкательных имен (например, «малеш» — маленький). Поэтому Кучереш могло быть не просто описанием внешности, а шутливым домашним прозвищем — «кудряшка», «кучеряшка».

Сравните с однокоренными фамилиями: Кучеревский (польская или шляхетская форма с -ский), Кучерин (русская форма на -ин), Кучеренко (самый распространенный вариант). Кучерешко стоит особняком — оно сохранило более редкую уменьшительную основу.

Сословно фамилия не маркирована: на -енко оканчивались фамилии и крестьян, и казаков, и мещан. Никаких указаний на дворянство или духовенство у Кучерешко нет, это «народная» фамилия, возникшая в среде простых людей.

Единственный нюанс: в редких случаях основой могло быть не украинское слово, а польское «kuczeresz» (вид повозки или возница), но это менее вероятно, так как суффикс -еш в польских прозвищах почти не употребляется. Украинское происхождение от «кучер» (кудри) — основная и самая логичная версия.