Фамилия Кучерська — женская форма фамилии Кучерський, и её происхождение напрямую связано с украинским и польским языковым ареалом. В отличие от более распространённой русской фамилии Кучеров, образованной через суффикс принадлежности -ов, вариант на -ський/-цький указывает на иную модель: такие фамилии чаще всего давались по названию местности (топонимический тип) или по прозвищу с добавлением суффикса, подчёркивающего происхождение из определённого рода или места. То есть Кучерський — это не «сын кучера», а скорее «тот, кто родом из Кучер» или «относящийся к Кучеру».

Основа фамилии — слово «кучер» (возница, извозчик), которое пришло в восточнославянские языки из немецкого Kutscher через польское посредничество. Однако в случае с фамилией на -ський ключевым становится не ремесло, а географическая привязка. На западе Украины и в Польше существуют топонимы, звучащие как Кучеры, Кучерів, Кучери (например, село Кучери в Львовской области или деревни с похожими названиями в Подкарпатском воеводстве Польши). Предок носительницы фамилии мог получить прозвание по месту жительства: он был «з Кучер» — отсюда Кучерський.

Суффикс -ськ- в данной модели — типичный для украинских и польских фамилий шляхетского или крестьянского происхождения, которые фиксировали сословную или территориальную принадлежность. В Российской империи такие фамилии были особенно характерны для Волынской, Подольской и Киевской губерний, где украинская ономастика смешивалась с польской. Если бы фамилия возникла в великорусских землях, она, скорее всего, приняла бы форму Кучеров или Кучеркин. Форма Кучерська однозначно указывает на западнорусское (украинское или белорусское) либо польское происхождение рода.

С точки зрения ударения, в украинском языке фамилия звучит как Кучерська́ (с ударением на последний слог), что тоже отличает её от возможного русского варианта. Встречается она относительно редко, в основном на территории Западной Украины, а также среди потомков эмигрантов в диаспоре. В современной России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её локальный, западный характер.

Таким образом, Кучерська — не фамилия, описывающая профессию предка, а указание на его родину: выходец из местности, называвшейся Кучеры или Кучери. Это типичный пример топонимической фамилии, где основа «кучер» стала не прозвищем возницы, а названием села или урочища.