Фамилия Кучерявенков образована от прозвища Кучерявый. В южных, вологодских и сибирских говорах так называли кудрявого, курчавого человека — кучерами в старину называли кудри. На Руси говорили: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!» Очевидно, прозвище Кучерявый получил человек с кудрявыми волосами.

Здесь интересна не столько основа, сколько суффиксальная цепочка. Фамилия построена по редкой модели: от прозвища Кучерявый с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -енк- (характерного для украинской и южнорусской традиции) образовали патроним Кучерявенко, а затем к нему добавили русский суффикс -ов, получив двойную «фамилию фамилии» — Кучерявенков. Такая конструкция встречается нечасто и указывает на то, что предок мог быть выходцем с Украины или юга России, а его потомки, попав в великорусскую среду, русифицировали окончание.

Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, в основе фамилии лежит мирское имя Кучерявый, образованное от названия растения кучерявки (перекати-поле). Эта версия слабее: прозвища по внешности у славян встречаются намного чаще, чем по ботаническим признакам, тем более по такому неочевидному растению.

Так или иначе, потомок человека с прозвищем Кучерявый со временем получил фамилию Кучерявенков.