Фамилия Кучерявенкова образована от прозвища Кучерявый, которое давали человеку с кудрявыми, курчавыми волосами. В южных, вологодских и сибирских говорах «кучерями» называли кудри, а «кучерявый» значило то же, что и «кудрявый». На Руси даже говорили: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!» — так подмечали разницу в текстуре волос. Суффикс -енков указывает на южнорусское (украинское или белорусское) происхождение фамилии: в этой модели -енко означает «маленький» или «сын», а -а — женский вариант фамилии. То есть Кучерявенкова — это «дочь или жена Кучерявенко», а тот, в свою очередь, «сын Кучерявого».

Есть и другая гипотеза, но она менее правдоподобна. Согласно ей, в основе лежит не прозвище по внешности, а мирское имя Кучерявый, данное по растению кучерявке (перекати-поле). В древности родители могли назвать ребёнка в честь травы, куста или животного, веря, что природа примет его как своего и передаст ему свои свойства. Однако для фамилии Кучерявенкова связь с волосами выглядит естественнее: прозвище слишком очевидно описывало внешность, чтобы его заменять ботанической версией. Так или иначе, со временем прозвище закрепилось как родовое имя, и потомок человека по прозвищу Кучерявый стал носить фамилию Кучерявенкова.