Фамилия Кучерявенковы — один из тех родовых имен, где прозвище предка угадывается почти безошибочно. В основе лежит прилагательное «кучерявый». В южных, вологодских и сибирских говорах так называли кудрявого, курчавого человека (кучерами в старину называли кудри). На Руси говорили: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!» — и прозвище Кучерявый, скорее всего, получил обладатель вьющихся волос.

Менее правдоподобная версия связывает основу с мирским именем от названия растения кучерявки (перекати-поле). Но объяснение через внешность проще и естественнее: прозвища по волосам давали повсеместно, а ботаническая гипотеза — скорее попытка найти редкий корень там, где лежит очевидный.

Главная особенность фамилии — суффикс «-енков». Это не стандартный «-ов» или «-ин», а патроним на «-енко», широко распространенный на востоке Украины и в южнорусских землях (Курская, Воронежская, Белгородская губернии). Кучерявенков — это русифицированная форма украинской фамилии Кучерявенко. Когда носители переселялись в великорусские области, окончание «-о» заменяли на «-ов», подгоняя под привычную модель. Таким образом, фамилия указывает не только на кудрявого предка, но и на его вероятное происхождение с юга или юго-запада России.

Встречается и параллельная форма без суффикса — Кучерявый, а также однокоренные Кучерявцев, Кучерявов. Но именно вариант на «-енков» встречается реже, что делает его ценным маркером для генеалогического поиска.

Точное время и место возникновения фамилии Кучерявенковы можно установить только в ходе серьёзных генеалогических изысканий. Но уже сейчас ясно: за этой фамилией стоит живая примета — кудрявая голова далёкого предка, и говорящий суффикс, указывающий на его родину.