Фамилия Кудельский — одна из тех, что хранят в себе прямое указание на занятие предка. Её основа — слово «кудель», то есть вычесанный и перевязанный пучок льна или пеньки, приготовленный для пряжи. Человек, получивший прозвище Кудель, скорее всего, был связан с обработкой льна: либо сам прял, либо торговал сырьём, либо готовил кудели для прядильщиц. Впрочем, у слова «кудель» есть и переносное значение — так могли назвать докучливого, надоедливого человека, а в некоторых говорах — ребёнка, родившегося в метель (когда «куделит» — метёт, кружит снег). Какая из версий верна для конкретной семьи, уже не установить, но профессиональное толкование выглядит убедительнее: прозвища по роду занятий давали чаще, чем по случайным внешним признакам.

Модель образования фамилии — типичная для восточнославянской ономастики: суффикс -ск- (в форме -ский) указывает на принадлежность или происхождение. Первоначально Кудельскими называли потомков того самого Куделя, а со временем фамилия закрепилась в документах. Родственные прозвища известны с XVI века: в работе С. Б. Веселовского упоминаются Кудель Иван Михайлович Скрипицын (середина XVI века) и крестьянин Куделька из Новгорода (начало XVI века). Это значит, что основа фамилии бытовала в русских землях задолго до того, как превратилась в наследственное именование.

Архивные записи показывают, что носители фамилии жили на разных территориях, и не всегда это были великорусские губернии. Так, в Сведениях Одесского академического центра указан Кудельский Ананий Семенович, родившийся в 1873 году в селе Любомирка (ныне Котовский район Одесской области). В Ленинградском мартирологе записан поляк Кудельский Викентий Петрович, 1904 года рождения, уроженец села Ольчедаево Могилёв-Подольского района Винницкой области. А в Книге памяти Курганской области упоминается Кудельский Захар Ефимович, родившийся в 1899 году в деревне Хлупово Половинского района. Этот разброс — от Украины до Зауралья — говорит о том, что фамилия не была привязана к одному региону, и её носители могли быть как русскими, так и поляками, что неудивительно для пограничных земель.

Фамилия Кудельский — редкий пример, когда прозвище по ремеслу не исчезло, а сохранилось в полной форме, не сократившись до Куделева или Куделина. Это делает её особенно интересной для тех, кто ищет в своей родословной следы льняного промысла или просто хочет понять, чем занимались предки задолго до появления фамилии.