Фамилия Кудрешов — один из живых примеров того, как народное произношение меняло письменный облик родового имени. По своей основе это фонетический вариант более известной фамилии Кудряшов. Разница всего в одной букве: «я» перешло в «е» под влиянием акающих говоров, где звук на месте «я» редуцируется и слышится как нечто среднее между «и» и «е». Так на письме и закрепилось «Кудрешов».

Корень у обеих фамилий общий — «кудр». В древнерусском языке «кудри» означало вьющиеся, курчавые пряди волос. Прозвище Кудряш или Кудреш давали в первую очередь человеку с заметной внешней особенностью — кудрявой головой. В народе эту примету обыгрывали с юмором: «Кудри не мудры, да вши хороши!».

Но внешность — не единственное объяснение. В говорах «кудрявым» или «кудряшом» называли человека с витиеватой, изысканно-манерной речью. Если кто-то говорил слишком цветисто или неуместно приукрашивал, его могли прозвать Кудряшом — за «кудрявые» слова. Такая характеристика не всегда была лестной, но цепко держалась за человека.

Есть и версия, связывающая прозвище с ремеслом. Прядильщика, который работал с куделью — пучком льна или шерсти для прядения, — в некоторых регионах тоже называли Кудряшом. Параллель между кудрями волос и кудрями нити прослеживается в языке напрямую. Так что предок-Кудрешов мог быть не просто кудрявым, но и прядильщиком по профессии.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: суффикс -ов присоединился к прозвищу Кудреш, указав на принадлежность — «сын Кудреша». По сути, это краткий ответ на вопрос «чей?». Таких фамилий — десятки тысяч, но именно вариант с «е» вместо «я» встречается реже и чаще фиксируется в южнорусских и украинских говорах.

С точки зрения этимологии, Кудрешов — не самостоятельная фамилия, а ответвление от более распространённого Кудряшова. Словарь Б. Унбегауна относит подобные случаи к типичным фонетическим дублетам, возникшим в живой речи до того, как написание фамилии закрепилось официально. Поэтому носители Кудрешовых и Кудряшовых — в большинстве случаев родственники по происхождению прозвища, разошедшиеся по разным ветвям из-за местного произношения.