Фамилия Кудрев — одна из тех, чья основа лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении даёт не один, а три возможных портрета предка. В её центре — прозвище Кудрый, а суффикс -ев указывает на типичную восточнославянскую модель: «чей?» — «сын или потомок Кудрого».

Самое прямое и очевидное объяснение: Кудрым называли человека с вьющимися от природы волосами. Такие прозвища по внешнему признаку давали без особой фантазии — Кудряш, Кучерявый, Кудрявый. Но в старом русском языке у слова «кудрый» было и переносное значение. Им нередко нарекали красноречивого человека, чья речь казалась изысканно-манерной, неуместно приукрашенной — витиеватой, как кудри. Эта версия менее известна, но вполне правдоподобна: прозвища часто давались за манеру говорить, особенно в среде, где ценилась простота.

Есть и третий, более редкий смысл. Нельзя исключать, что прозвище Кудрый могло относиться к так называемым «профессиональным» именованиям и содержать указание на род занятий. В этом случае Кудрым называли того, кто часто делал выговоры, замечания, слегка бранил кого-либо за проступок. Глагол «кудрить» в некоторых говорах означал «журить, бранить, выговаривать». Так что предок-Кудрев мог быть не кудрявым говорун, а строгим наставником или старостой, который не стеснялся сделать внушение.

Фамилия встречается нечасто, и её география не привязана к какому-то одному региону — это скорее редкая, а не диалектная форма. По модели образования Кудрев стоит в одном ряду с фамилиями вроде Кудрявцев, Кудряшов, но отличается более короткой и архаичной основой без суффикса -яв- или -яш-. Это может говорить о том, что прозвище Кудрый старше, чем его более распространённые «родственники».