Фамилия Кудрий — один из тех редких случаев, когда фамилия сохранила почти в неприкосновенности то самое прозвище, от которого и произошла. Она не обросла типовыми суффиксами -ов, -ин или -ский, а осталась в краткой, исходной форме. В основе лежит прилагательное «кудрый» — старинный вариант слова «кудрявый». В древнерусском языке полногласная форма «кудрый» (от общеславянского корня *kǫdr-) была обычной, и именно её зафиксировала фамилия.

Человек с прозвищем Кудрый, скорее всего, выделялся густыми вьющимися волосами. Такие прозвища по внешнему признаку давали очень часто, и они легко закреплялись за родом, если сын наследовал и отцовскую внешность, и прозвище. В украинской и белорусской традициях фамилии на -ий (Кудрий, Товстый, Весёлый) особенно распространены, поэтому Кудрий чаще всего встречается в западных и юго-западных регионах бывшей Российской империи, в частности на Украине и в Белоруссии.

Интересно, что фамилия Кудрий могла возникнуть и как усечённая форма от более длинных фамилий вроде Кудрявцев или Кудряшов. В XIX веке при переписях населения писарь мог записать человека кратко, по самому прозвищу, без перевода в стандартную патронимическую модель. Такая модель образования (без суффикса) говорит о том, что фамилия оформилась довольно поздно, уже после того, как основная масса крестьян получила фамилии на -ов/-ев.

Встречается и версия, связывающая корень с диалектным словом «кудри» — не только о волосах, но и о кудрявых узорах, резьбе, завитках. В этом случае прозвище мог получить мастер-резчик по дереву или кузнец, делавший витые, «кудрявые» изделия. Однако для фамилии Кудрий эта версия менее вероятна, чем прямая связь с кудрявой шевелюрой.