Фамилия Кудринский — один из тех редких случаев, когда суффикс -ский не указывает на польское или украинское происхождение, а работает как типично русский топонимический формант. В основе лежит прозвище Кудря, а оно, в свою очередь, восходит к слову «кудерь» — курчавая прядь волос, завиток. Первое, что приходит на ум: Кудрей называли человека с вьющимися от природы волосами. Но это только самый прямой слой значения.

Интереснее другое: в народной речи «кудрявый» язык — это речь изысканная, манерная, с неуместными приукрашиваниями. Так могли прозвать красноречивого говоруна, который витиевато выражался, или, наоборот, человека, любившего делать выговоры и замечания — слегка «бранить» за проступок. То есть прозвище Кудря могло относиться и к манере общения, и к профессии: например, к наставнику или старосте, чья работа — поучать.

Модель образования проста: к основе Кудр- добавили суффикс -ин-, получив притяжательное прилагательное «Кудрин» (чей? — сын Кудри), а затем, по модели дворянских и духовных фамилий, прирастили -ский. Так из патронима (отчества) сделали фамилию, звучащую по-дворянски. В реальности Кудринские — это чаще всего потомки крестьян или мещан, получивших фамилию при переписях или при переходе в духовное сословие. В семинарской среде фамилии на -ский были особенно популярны: их давали способным ученикам, «облагораживая» простонародное прозвище.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России — там, где слово «кудри» было в ходу, а суффикс -ский прижился в крестьянской среде (в отличие от юга, где чаще писали Кудренко, Кудрявцев). Встречается вариант Кудринской — с ударением на последний слог, что выдает южнорусское или украинское влияние.

Так что Кудринский — это не про кудри в прямом смысле. Это про прозвище, которое могло дать и курчавая голова, и острый язык, и привычка читать нотации. А суффикс -ский превратил бытовое именование в фамилию с налётом книжности.