Фамилия Кудровский образована по типичной модели с суффиксом -ск(ий), который в русской ономастике указывает на связь с географическим объектом или местностью. Такие фамилии обычно получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и городов. Однако в случае с Кудровскими важно не торопиться с выводом о благородном происхождении: суффикс -ск(ий) активно использовали и крестьяне, особенно на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине, где он стал массовым за счёт униатской и католической традиции давать фамилии по названию деревни.

Основа фамилии — «Кудров» — скорее всего, происходит от прозвища или мирского имени Кудр. В древнерусском языке «кудр» означало «кудри, вьющиеся волосы». Человека с кудрявой шевелюрой могли прозвать Кудром, а его потомков — Кудровыми. Тогда Кудровский — это тот, кто происходит от Кудра, то есть «сын кудрявого». Менее вероятная, но возможная версия — связь с топонимом Кудрово: такие названия встречаются в Ленинградской области (деревня Кудрово) и в других регионах. В этом случае фамилия указывала бы на выходца из этого населённого пункта.

Словообразовательная цепочка проста: Кудр → Кудров (патроним или прозвищная фамилия) → Кудровский (суффикс принадлежности). В русских говорах встречается и форма Кудрявый, но Кудровский звучит архаичнее — возможно, фамилия закрепилась ещё в допетровскую эпоху, когда прозвища по внешности были особенно распространены.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кудровский стоит в одном ряду с Кудрявцевым, Кудряшовым, Кудриным. Но суффикс -ск(ий) выделяет её: такие фамилии реже встречаются у крестьян центральной России и чаще — у шляхты или мещан западных губерний. В современном бытовании фамилия редкая, в основном фиксируется в западных областях России и в Беларуси. Точных данных о сословной принадлежности первых носителей нет, но можно предположить, что предки Кудровских были либо мелкими землевладельцами, либо крестьянами, получившими фамилию по месту жительства или по прозвищу родоначальника.