Фамилия Кудровская — женская форма от мужской Кудровский, и её разбор сразу уводит нас в географию. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: владельческим селом, городом или урочищем. Так что Кудровский — это типичный «дворянский» или «шляхетский» формант, который в XVI–XVII веках закреплялся за теми, кто владел землёй или происходил из определённой местности.

Основа фамилии — Кудрово. Названий с таким корнем в России и на землях бывшей Речи Посполитой несколько: деревня Кудрово есть в Ленинградской области (сейчас это часть Всеволожского района), а также в Смоленской, Тверской и Псковской губерниях. Наиболее вероятная версия: предок носителя фамилии был помещиком или выходцем из одного из таких Кудрово. В пользу этого говорит и суффикс -ов- в топониме: он указывает на принадлежность кому-то — «Кудрово» означало «село, основанное человеком по прозвищу Кудр».

Сам прозвищный корень Кудр — тёмный и редкий. Можно предположить связь со словом «кудри» (кудрявый человек), но в древнерусских прозвищах чаще встречалась форма Кудря. Возможно, перед нами вариант от диалектного «кудра» — так в некоторых говорах называли вихор или клок волос, а также человека с непослушными волосами. Другая гипотеза — отчество от имени Кудр, которое могло быть сокращением от славянского двусоставного имени типа Кудромир или Кудрослав, но такие имена не фиксируются в источниках. Третья версия — связь с тюркским «кудря» (сильный, могучий), но для северо-западных регионов, где распространены Кудровские, это маловероятно.

Сословно большинство носителей фамилии Кудровский были мелкими дворянами или однодворцами — особенно на Смоленщине и в Белоруссии. В польской шляхте фамилия Кудровский встречается в гербовниках, что подтверждает её «географическое» происхождение: владелец Кудрова получал фамилию по имению. Встречается она и среди духовенства — священникам часто давали фамилии по названию села, где стоял храм.

Сейчас фамилия Кудровская — редкая, её носительницы живут в основном на северо-западе России, в Беларуси и на Украине. Анализ показывает, что это не случайное прозвище, а фамилия с чёткой «адресной» привязкой: предки были связаны с конкретным местом, которое, скорее всего, называлось Кудрово.