Фамилия Кукинский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской, украинской, белорусской и еврейской ономастики. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: так называли человека, который был родом из населённого пункта с названием Кукино, Кукин, Кука или Куково. Таких топонимов немало на территории бывшей Речи Посполитой и Российской империи — например, деревни Кукино есть в Псковской, Смоленской, Тверской областях, а также в Беларуси. Владелец поместья Кукино мог стать Кукинским, а крестьянин, переселившийся оттуда в другой уезд, тоже получал это прозвище по месту прежнего жительства.

Основа Кук- в славянских языках многозначна. Самое простое объяснение — от слова «кука» (кулак) или «кукать» (стучать, подавать сигнал), но в народной речи «кукой» называли также нечистую силу, а в некоторых говорах — горбатого человека или нелюдимого. Есть версия, что Кукинский восходит к нецерковному имени Кука, которое давали ребёнку как оберег от сглаза — считалось, что имя с отрицательным значением отпугивает злых духов. Однако для фамилии с суффиксом -ский топонимическое происхождение всё же надёжнее: документы XVII–XVIII веков фиксируют множество служилых людей и шляхтичей, чьи фамилии образованы именно от названия их вотчины.

Интересно, что в отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, Кукинский — не патроним (не «сын Куки»), а именно указание на территориальную принадлежность. В среде русского дворянства и духовенства такие фамилии часто давали выпускникам семинарий: если семинарист был из села Кукино, он мог получить фамилию Кукинский. В польской традиции аналогичную модель использовала мелкая шляхта, писавшаяся «з Кукина» или «Кукинский». Таким образом, носитель фамилии мог быть как потомком польского земянина, так и русским священником или крестьянином, записанным при переписи по месту выхода.