Фамилия Кукшинская образована по самой распространённой в русской ономастике модели — с помощью суффикса -ск-, указывающего на принадлежность к месту или роду. В данном случае перед нами типичная «географическая» фамилия: она происходит от названия населённого пункта вроде Кукшино, Кукшин или Кукша. Такие фамилии давали либо помещикам, владевшим имением с таким названием, либо крестьянам, переселившимся из этого села или деревни и получившим прозвище по месту прежнего жительства.

Основа фамилии — слово «кукша». В русских говорах кукшей называли птицу из семейства врановых (лесную сойку), а в переносном смысле — неопрятного, неряшливого или задумчивого человека. Однако не стоит торопиться с прозвищной версией: гораздо чаще Кукша выступал как древнерусское нецерковное имя. Имена от названий птиц были обычны в домонгольской Руси (Сорока, Воробей, Голубь), и Кукша — одно из них. В летописях упоминается, например, новгородский миссионер XII века преподобный Кукша, убитый язычниками в Вятичах.

Форма Кукшинская — женский вариант от Кукшинский. Такие фамилии на -ский в XIX веке часто носили священники или дети дворян, получившие фамилию по названию села, где служил отец или которым владел род. Если предки были из духовенства, фамилию могли дать по храму или приходу в селе Кукшино. Если из крестьян — то после отмены крепостного права в 1861 году, когда бывшим помещичьим крестьянам нередко присваивали фамилии по названию их деревни.

Географически фамилия Кукшинская встречается в основном на северо-западе России: в Новгородской, Псковской и Ленинградской областях, а также в Беларуси. Это согласуется с историей имени Кукша, которое было особенно популярно именно в новгородских землях. Встречаются и однокоренные фамилии: Кукшин, Кукшинов, Кукша. Все они восходят к одному корню, но различаются по способу образования: Кукшин — более ранняя и простая модель (чей сын?), а Кукшинская — более поздняя и книжная, характерная для фамилий-прилагательных.