Фамилия Кукшинский — одна из тех, что сразу указывают на географию предков. Её суффикс -ский в русской ономастике чаще всего маркирует дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности он мог достаться и крестьянину, которого записали по названию места, откуда он вышел. Так что первый и самый очевидный ответ: Кукшинский — это тот, кто родом из населённого пункта с корнем Кукш-.

Таких топонимов на карте бывшей Российской империи несколько. Самые известные — Кукшино или Кукшин. Деревни с таким названием встречаются в Смоленской, Тверской, Московской, а также в Витебской губерниях (современная Беларусь). Если предки были выходцами из западных регионов, фамилия могла оформиться под влиянием польской традиции, где суффикс -ski типичен для шляхты. Но в центральной России так могли прозвать и крепостного, которого помещик переселил из своего имения Кукшино.

Сложнее с корнем. В основе лежит либо некалендарное имя или прозвище Кукша, либо название птицы. Кукша — это лесная птица из семейства врановых, родственница сойки и кедровки, обитающая в тайге и северных лесах. Прозвище Кукша могли дать человеку за характерную внешность (например, за взъерошенные волосы или резкий голос) или за манеру поведения — суетливую, крикливую. В древнерусских памятках имя Кукша фиксируется: так звали одного из первых русских миссионеров, убитого вятичами в XII веке (преподобный Кукша Печерский). Впрочем, прямо выводить фамилию от святого рискованно — скорее, имя жило в народе как мирское, дохристианское.

Есть и третья версия, менее вероятная, но упоминаемая в ономастических справочниках: связь с диалектным словом «кукша» — так в некоторых говорах называли кулак или сжатый кукиш. Тогда прозвище могло относиться к драчуну или человеку с грубой силой. Но эта гипотеза слабее, потому что топонимическое происхождение для фамилий на -ский — правило, а не исключение.

В целом, Кукшинский — фамилия относительно редкая. Она встречается у потомков крестьян и мещан из центральных и северо-западных губерний, а также у белорусской шляхты, если родословная тянется из-под Могилёва или Витебска. Разобраться точнее можно только по месту жительства предков до 1917 года: если в ревизских сказках указана деревня Кукшино, то прозрачность происхождения становится почти стопроцентной.