Фамилия Куличковская звучит как типичная «географическая» фамилия, но её основа неожиданно проста и связана не с названием города, а с едой. В центре фамилии лежит слово «кулич» — пасхальный сдобный хлеб. Однако прямой путь от выпечки к фамилии неочевиден: Куличковскими вряд ли называли пекарей. Скорее всего, фамилия произошла от прозвища Куличок, которое давали либо низкорослому, плотному человеку («как кулич»), либо, по другой версии, тому, кто любил или часто пек куличи. Суффикс -к- в основе (Кулич-ок → Куличк-овский) — уменьшительный, он смягчает прозвище, делая его не обидным, а скорее бытовым.

Модель образования фамилии — типичная для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский/-цкий указывал на принадлежность к месту или роду. Форма Куличковская, а не Куличков, говорит о том, что фамилия закрепилась в среде, где -ский было знаком дворянского или полупривилегированного сословия. В Речи Посполитой так образовывали фамилии владельцы хуторов и фольварков: Куличково — название поместья или деревни, от которой пошла фамилия. Значит, предок Куличковских мог владеть землёй, называвшейся Куличково, или происходить из такой местности. Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Беларусь, Украина, запад России, где -ские фамилии особенно часты.

Интересно, что в русской традиции фамилии на -ский изначально были маркером социального статуса: их носили дворяне и духовенство. Куличковская, несмотря на «хлебную» основу, — не крестьянская, а скорее мелкопоместная или священническая фамилия. В XIX веке её могли получить в семинариях: будущим священникам нередко давали «благозвучные» фамилии, образованные от названий праздников или предметов культа. Кулич — символ Пасхи, поэтому версия о семинарском происхождении тоже имеет смысл: фамилию могли дать выпускнику в честь светлого праздника.

Сегодня фамилия редкая, встречается в основном в Беларуси и на Смоленщине. Её главная особенность — контраст между «простой» кулинарной основой и «благородным» суффиксом, который в старину автоматически поднимал носителя над массой крестьян с фамилиями на -ов и -ин. Куличковская — пример того, как бытовое прозвище, пройдя через сословный фильтр, превратилось в фамилию, звучащую почти аристократично.