Фамилия Куличковский — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: суффикс -ский прочно ассоциируется с польской или западнорусской шляхтой, но на деле всё сложнее. Образована она от прозвища или имени Куличко, а то, в свою очередь, от слова «кулич» — не пасхального сдобного хлеба, а старинного названия болотной птицы, кулика. В говорах «куличом» могли называть долговязого, худого человека или того, кто жил у болота, промышлял охотой на водоплавающую дичь. То есть перед нами типичная «птичья» фамилия, каких много: Соколовский, Журавлёвский, Воробьёвский.

Суффикс -овск- в основе Куличковский указывает на то, что фамилия формировалась от отчества или прозвища отца: Куличко → Куличков → Куличковский. Модель «отчество + -ский» была распространена в Речи Посполитой и на землях, входивших в Великое княжество Литовское. Часто так закрепляли за человеком прозвание, чтобы подчеркнуть его принадлежность к роду Куличковых, но с претензией на дворянское звучание. Однако не стоит думать, что все Куличковские — потомки шляхты: в XIX веке такие фамилии нередко давали крестьянам при переходе в свободное состояние или при записи в реестры.

География фамилии тяготеет к западным и юго-западным областям бывшей Российской империи: современные Беларусь, Украина, западная Россия. Встречается она нечасто, и это скорее признак локального бытования — возможно, в одном-двух уездах. Если искать корни, стоит обратить внимание на Волынскую, Минскую или Гродненскую губернии. Там «кулики» водились в изобилии, а болотистые Полесье и Припятские поймы давали немало поводов для таких прозвищ.

Интересная деталь: в фамилии сохранился суффикс -к-, который в исходном прозвище Куличко выполнял уменьшительную или уничижительную роль. То есть предка звали не просто Кулик, а Куличко — мелковатый, невзрачный кулик. Позже прибавили -овск- и получили двойную суффиксальную конструкцию, что для восточнославянских фамилий редкость. Это ещё раз подтверждает: фамилия не случайная, а созданная по определённой модели, возможно, при герольдической записи или при переходе из крестьян в мещане.