Фамилия Кульпенков — редкий пример, где суффикс -енков указывает не на украинское происхождение (как часто бывает с фамилиями на -енко), а на северо-западный русский ареал. В псковских и новгородских говорах, а также в белорусском пограничье, фамилии на -енков (вместо привычного -енко) появлялись как адаптация украинской модели под местную фонетику: суффикс -енк- + русский -ов. То есть Кульпенков — это русифицированная версия фамилии Кульпенко.

Основа «Кульпен-» восходит к прозвищу Кульпа или Кульпен. В северных и западных говорах «кульпа» означала неуклюжего, неловкого человека, увальня. Слово родственно диалектному «культя» (короткая, обрубленная рука) и «кульпать» (хромать, ковылять). Прозвище могли дать человеку с заметной хромотой, неловкой походкой или просто медлительному. Встречается и другая версия: от «куль» — мешок, то есть Кульпой могли назвать толстяка или того, кто носил мешковатую одежду.

В отличие от многих фамилий на -енко, которые массово фиксируются в центральной Украине, Кульпенков — фамилия, закрепившаяся на стыке русских и белорусских земель. В переписях XIX века носители встречаются в Смоленской, Витебской и Псковской губерниях. Это указывает на то, что предок, носивший прозвище Кульпа (или Кульпен), был крестьянином или ремесленником из этих мест, а его потомки, попав под русскую административную систему, получили фамилию с типичным для тех краёв окончанием -ков.

Редкость фамилии объясняется и тем, что диалектное слово «кульпа» не вошло в литературный язык и постепенно вышло из обихода. Носители Кульпенковых — это, скорее всего, потомки одного локального рода, расселившегося из небольшого региона.