Фамилия Кумановский — классический пример модели на -ский, которая в восточнославянской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение. Такие фамилии давали либо по названию населённого пункта, либо по владению землёй, либо (в случае духовенства) по приходу или церкви. В основе фамилии лежит топоним Куманово или Кумановка. Самый очевидный и крупный претендент — город Куманово на севере Северной Македонии. Однако для русского носителя фамилии Кумановский более вероятно происхождение от одной из деревень с таким же названием на территории бывшей Российской империи, например, Куманово в Тверской или Смоленской губерниях. Такие «переселенческие» фамилии закреплялись за человеком, когда он переезжал из родной деревни в другое место: его называли «кумановским» — то есть «тем, кто из Куманова».

Корень «куман-» в славянском контексте не имеет прямого отношения к тюркским половцам (которых на Руси называли куманами), хотя внешнее совпадение бросается в глаза. Скорее всего, название поселения пошло от личного имени или прозвища Куман (уменьшительное от Кузьма или от древнерусского «кума» — кум, крёстный родитель). В ономастике известны фамилии Куманов, Куманин, Куманцев — все они восходят к тому же корню, что и Кумановский, но с разными суффиксами. Суффикс -ский здесь не просто родовой, а именно «адъективный» — он отвечает на вопрос «чей?» или «откуда?», что и выдаёт земляческое происхождение.

Интересно, что фамилия Кумановский довольно редка в центральной России, но встречается в украинских и белорусских архивных записях XIX века. Это может говорить о том, что её носители происходили из западнорусских земель, где топонимы на -ово часто получали фамильную форму на -ский. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — скорее всего, она принадлежала мещанскому или крестьянскому сословию, а позже закрепилась в среде духовенства, где было принято давать семинаристам фамилии по названиям сёл.