Фамилия Кумановская — типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой в восточнославянской, польской и еврейской ономастике. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо человек, владевший землёй в определённом месте, либо выходец оттуда. Основа «Куманов-» отсылает к топониму — скорее всего, к селу или местечку с названием Куманово, Кумановка или Куманы.

Таких населённых пунктов в исторических документах несколько. Наиболее известное Куманово — город в Северной Македонии, но связь с ним маловероятна для русской фамилии: обычно подобные названия возникали локально. В России и на Украине встречаются деревни Куманово (например, в Кировской области) и Кумановка (в Черкасской области). Само слово «куман» — древнее тюркское название половцев (кипчаков), которых в русских летописях называли куманами. Однако напрямую выводить фамилию от этнонима рискованно: в большинстве случаев топонимы с корнем «куман-» возникали либо от фамилии основателя, либо от прозвища, данного по внешнему сходству с кочевниками.

Возможна и менее очевидная версия: в польской традиции фамилия Кумановская могла принадлежать шляхетскому роду, чей предок владел имением Куманово. В таком случае окончание -ская (а не -цкая) — признак женского рода или формы, закреплённой за семьёй. Если носительница фамилии — женщина, то мужская форма была бы Кумановский.

Итак, предки Кумановских с высокой долей вероятности жили в одном из сёл с похожим названием на территории современной Украины, Беларуси или центральной России. Сословно это могли быть как крестьяне, переселившиеся в город и взявшие фамилию по месту выхода, так и мелкопоместные дворяне, если фамилия фиксируется в старых родословных книгах. Точных данных о знаменитых носителях в открытых источниках немного, что говорит о локальном распространении фамилии без громкой истории.