Фамилия Кумпана — редкий случай, когда иноязычное слово прижилось в русской среде почти без изменений, сохранив исходное звучание. В основе лежит латинское companio («сотрапезник», «тот, кто делит хлеб»), которое через итальянское compagna или французское compagnie дало в польском и украинском языках слово «компанія» — компания, товарищество, а также артель или ватага. В старых русских говорах «компан» или «кумпан» могло означать члена такой артели — например, бурлацкой ватаги или торгового объединения.

Суффикса -ов или -ин здесь нет, что указывает на относительно позднее оформление фамилии или её нерусское происхождение. В большинстве русских фамилий на -а ударение падает на окончание (Кумпана́), хотя в польской традиции оно могло быть на втором слоге. Форма без суффикса характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище просто перешло в фамилию в именительном падеже.

Вероятнее всего, Кумпана — это прозвище, данное либо человеку, который входил в какую-то компанию (артель, купеческое товарищество), либо, наоборот, тому, кто любил шумные застолья и «компании». Менее правдоподобна версия о связи с итальянской фамилией Compagna — для массового заимствования в русское крестьянство нет исторических оснований.

Фамилия очень редкая. Встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её происхождение из польско-украинского языкового ареала. В дореволюционных источниках носители могли записываться как Кумпан или Компан, а вариант Кумпана, скорее всего, закрепился в результате местных говоров, где «о» перешло в «у» перед носовым согласным.